»Gregor der Große hat geweint« thematisiert die Vereinnahmung der römische Antike durch das Christentum. Die Arbeit besteht aus vier Ansichten eines idealisierten Porträtkopfs von Kaiser Trajan sowie einem Siebdruck, auf dem ein Ausschnitt der Heiligenlegende von Gregor dem Großen abgedruckt ist. Wie auf einer antiken Schrifttafel bricht der Text unvermittelt ab.
Der Ausschnitt aus der »Legenda aurea« von Jacobus de Voragine beginnt mit: »Gregor ging nun einmal lange nach dem Tode Traians über das Traians-Forum und erinnerte sich dabei seiner Milde beim Rechtsprechen. In die Basilika des heiligen Petrus gekommen, weinte Gregor bitterlich wegen des Kaisers Irrglauben. Da erhielt er von Gott die Antwort: Siehe, ich habe deine Bitte erfüllt und Traian die ewige Strafe erlassen, aber hüte dich in Zukunft gewissenhaft davor, für einen Verdammten zu beten! (...)«